Pengelolaan keuangan industri kreatif di Indonesia terutama industri di bidang pakaian masih sangat manual bahkan bisa dikatakan hampir tidak ada. Padahal pengelolaan keuangan penting sekali untuk mengetahui kondisi keuangan usaha. Untuk membantu pengelolaan keuangan, saat ini banyak tersedia aplikasi yang khusus menargetkan usaha. Walau harganya terjangkau, permasalahan utama aplikasi ini adalah masih sulit untuk menggunakannya karena aplikasi yang tersedia di pasaran didesain untuk usaha secara umum tidak spesifik untuk kebutuhan usaha pakaian. Penelitian ini adalah sebuah upaya untuk mengatasi masalah tersebut. Penelitian ini bertujuan untuk mencari kerangka aplikasi yang cocok untuk usaha pakaian di Banda Aceh. Penelitian ini dilakukan dengan melalui empat tahap yaitu tahap perencanaan penelitian, tahap analisa, tahap prototyping dan pengujian. Hasil dari penelitian ini adalah sebuah prototipe aplikasi berbasis web khusus yang telah diterima dan diakui oleh sebagian besar user untuk memenuhi kebutuhan usaha pakaian di Banda Aceh beserta dokumen analisa sistemnya. Kata kunci: Aplikasi akuntansi, usaha pakaian, contextual design, aplikasi berbasis web