ABSTRAK Cut Maulina (2019). Kemampuan Pemahaman Matematis dan Motivasi Belajar dengan Menggunakan Pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL) pada Sekolah Pelayaran Kompetensi yang diharapkan dimilki lulusan Balai Pendidikan dan Pelatihan Ilmu Pelayaran (BP2IP) Malahayati Aceh Besar adalah menjadi taruna yang profesional dan unggul di bidang pelayaran. Salah satu kemampuan yang diperlukan untuk mendukung hal tersebut yaitu pemahaman terhadap matematika. Pemahaman terbentuk dengan baik apabila siswa memiliki motivasi terhadap matematika. Namun kedua aspek tersebut belum maksimal dimiliki oleh taruna BP2IP. Salah satu pendekatan pembelajaran yang diharapkan dapat digunakan untuk mengatasi masalah tersebut yaitu dengan pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL). Tujuan penelitian ini untuk mengetahui kemampuan pemahaman matematis dan mengetahui motivasi taruna BP2IP dengan pendekatan CTL. Penelitian ini menggunakan metode campuran dengan jenis model sequential exploratory. Populasi dalam penelitian ini sebanyak enam taruna Teknik DPIII BP2IP. Teknik pengumpulan data dengan tes dan wawancara untuk memperoleh data kemampuan pemahaman matematis, sedangkan angket untuk mengumpulkan data motivasi siswa. Instrumen penelitian yang digunakan yaitu tes kemampuan pemahaman matematis, lembar pedoman wawancara, dan angket motivasi belajar. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kemampuan pemahaman matematis siswa melalui pendekatan CTL bervariasi. Empat dari enam taruna memenuhi indikator menyatakan ulang konsep dan mengembangkan syarat perlu/syarat cukup suatu konsep, tiga dari enam taruna memenuhi indikator menyajikan konsep dalam berbagai macam bentuk representasi matematis dan mengklasifikasikan objek-objek, dan dua dari enam taruna memenuhi indikator menggunakan memanfaatkan/memilih prosedur tertentu dan mengaplikasikan konsep atau agoritma dalam pemecahan masalah. Hasil penelitian juga menunjukkan bahwa motivasi taruna terhadap pembelajaran dengan CTL diperoleh sebanyak dua taruna berada dalam kategori sangat baik dan empat taruna berada dengan kategori baik. Kata kunci: Pemahaman matematis, Motivasi belajar, Contextual teaching and learning