Pesantren memiliki cara pendidikan yang berbeda dengan sekolah pada umumnya,di pesantren mempunyai dua sistem pembelajaran umum dan madrasah, sehingga dapat memicu resiko stress bagi pelajar. Stress diakibatkan karena interaksi yang didapat ketika menjalani interaksi sosial baik dari teman, dari orang lain maupun masalah pelajaran yang dianggap sulit. Untuk mengatasi stress maka pelajar harus dapat beradaptasi terhadap sistem pembelajaran selama belajar di pesantren. Tujuan penelitian untuk mengetahui hubungan sistem pembelajaran dengan tingkat stress dan adaptasi siswa di pesantren. Jenis penelitian kuantitatif dengan metode correlation study dan desain cross sectional study. Pengumpulan data dilakukan dengan menggunakan lembar kuesioner. Kuesioner yang digunakan ada 3, dua kuesioner dikembangkan sendiri (Sistem Pembelajaran & Adaptasi) dan satu diantaranya kuesioner baku (Depression Ansiety Stress Scales (DASS 21)),dan Teknik pengambilan sampel yaitu total sampling berjumlah 104 responden. Hasil penelitian dianalisa menggunakan statistik deskriptif dan statistik inferensial dengan menggunakan Chi Square. Hasil penelitian menunjukkan bahwa ada hubungan antara sistem pembelajaran dengan tingkat stress (0,000) dan hubungan antara sistem pembelajaran dengan adaptasi (0,028) pada responden. Diharapkan kepada siswa agar dapat beradaptasi dengan baik dilingkungan pesantren dan mengurangi faktor-faktor yang menimbulkan stress. Kepada para pengajar diharapkan agar memberikan pembelajaran dengan belajar dilapangan atau piknik sambil mengajar untuk menghindari terjadinya stress selama berada di pesantren.