Pelaksanaan pembelajaran matematika terutama di SMP mengalami kendala, salah satunya adalah kurangnya perangkat pembelajaran yang mengaitkan materi pelajaran dengan konteks kehidupan sehari-hari siswa. Selain itu kurangnya perangkat pembelajaran yang memperhatikan aspek pengembangan karakter siswa. Penelitian ini bertujuan untuk mengembangkan perangkat pembelajaran matematika dengan pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL) berorientasi pendidikan berkarakter yang valid dan praktis. Proses pengembangan perangkat pembelajaran yang digunakan adalah modifikasi model dari Plomp (1997) yang terdiri dari empat fase, yaitu (1) fase investigasi awal, (2) fase desain, (3) fase realisasi/konstruksi, dan (4) fase tes, evaluasi, dan revisi. Subjek dalam penelitian ini adalah siswa kelas VII di SMP Negeri 1 Syamtalira Aron Aceh Utara. Metode pengumpulan data dilakukan melalui lembar validasi ahli, tes hasil belajar, angket penilaian guru, angket respon siswa. Hasil validasi oleh ahli diperoleh bahwa RPP, buku siswa, Lembar Kerja Siswa (LKS), dan tes hasil belajar memiliki kriteria sangat valid, sedangkan buku guru memiliki kriteria valid. Hasil penilaian guru terhadap keterlaksanaan pembelajaran memiliki kategori baik. Respon siswa terhadap perangkat dan pelaksanaan pembelajaran, diantaranya 93% siswa menyatakan senang, dan 88% menyatakan baru, 96% tertarik, dan 96% menyatakan berminat untuk mengikuti pembelajaran selanjutnya.